В шестидесятые годы прошлого века на Медисон-авеню в Нью-Йорке кипит жизнь рекламного Агентства «Стерлинг-Купер». В центре событий — его креативный директор Дон Дрейпер, виртуоз интриг и мастер манипуляций, который, несмотря на профессиональные успехи, постоянно борется за сохранение своего влияния в компании. Его личная и рабочая жизнь переплетаются с судьбами коллег, создавая сложный узор взаимоотношений.
На фоне стремительных перемен в американском обществе — от культурных революций до политических потрясений — разворачиваются драмы и триумфы героев. Дон Дрейпер и его окружение сталкиваются с вызовами эпохи, пытаясь найти баланс между амбициями, семейными ценностями и веяниями времени, которые неумолимо меняют их мир.